Os relacionamentos mais íntimos de Leonardo foram com seus dois pupilos, Gian Giacomo Caprotti da Oreno, apelidado Salai ou il Salaino ("pequeno diabo" na gíria da época), que entrou para o seu convívio familiar em 1490. Depois de apenas um ano, Leonardo fez uma lista de suas contravenções, chamando-o de "um ladrão, um mentiroso, teimoso, e glutão", depois de ele ter roubado dinheiro e objetos de valor em pelo menos cinco ocasiões, e gastar uma fortuna em roupas. Ainda assim, em seus primeiros anos, os cadernos de Leonardo contêm diversas pinturas do estudante, que permaneceu como parte da família de Leonardo pelos trinta anos seguintes. Salai também fez uma série de pinturas, sob o nome de Andrea Salai; embora Vasari tenha alegado que Leonardo "ensinou-lhe muito sobre pintura", sua obra é geralmente considerada como tendo um mérito artístico menor do que outros pupilos de Leonardo, comoMarco d'Oggione e Boltraffio. Em 1515 Salai pintou uma versão nua da Mona Lisa, conhecida como Mona Vanna. O próprio Salai era proprietário da Mona Lisa na ocasião de sua morte, em 1525, e em seu testamento ela foi estimada em 505 liras, um valor excepcionalmente alto para um pequeno retrato.
Em 1506 Leonardo acolheu outro pupilo, o conde Francesco Melzi, filho de um aristocrata da Lombardia. Melzi, estudante predileto de Leonardo, viajou com o tutor para a França, onde esteve ao seu lado durante todo o fim de sua vida. Com a morte de Leonardo, Melzi herdou as coleções, manuscritos e obras artísticas e científicas de Leonardo, patrimônio que ele administrou fielmente a partir de então.
Salai, criado de Leonardo da Vinci, como São João Batista(c. 1514)—Louvre.
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