Na década de 1480 recebeu três importantes encomendas e começou outro trabalho ainda, cujo tema abriu uma rotura em termos decomposição. Infelizmente, dois desses três trabalhos nunca foram acabados (devido sua partida para Milão) e o terceiro levou tanto tempo, que tornou-se alvo de longas negociações ao longo da sua execução e pagamento. Uma destas pinturas é São Jerônimo no Deserto. Esta pintura é associada com um período difícil da vida de Leonardo, e coincide com sinais de melancolia encontrados em seu diário: "Achei que estava aprendendo a viver; estava apenas aprendendo a morrer." A composição da pintura foge às práticas costumeiras da época;São Jerônimo, como um penitente, ocupa o centro da figura, levemente inclinado diagonalmente, e visto quase que de cima. A sua forma, ao ajoelhar-se, adquire um contorno trapezoide, com um braço esticado à borda exterior da pintura, e seu olhar virado para a direção oposta; alguns estudiosos apontam na obra ligações com os estudos anatômicos de Leonardo. Da Vinci serviu-se de um modelo demadeira e pano para conceber a figura do santo, como se fazia na altura. Para o poder pintar nesta posição, a cabeça de Leonardo colocava-se à mesma altura que o meio da tíbia do modelo, pintando-o na diagonal. Por toda a extensão do quadro está o seu símbolo, um grandeleão cujo corpo e cauda formam uma espiral dupla ao longo da base do espaço da pintura. Outra característica que se destaca é o cenário incompleto, de rochas escarpadas, contra o qual a figura está delineada.
Outra composição um tanto quanto atrevida, os elementos paisagísticos e o drama pessoal ressoam na obra de arte inacabada: A Adoração dos Magos, encomenda dos monges de San Donato a Scopeto. É uma composição muito complexa sobre cerca de 250 cm de largura e comprimento de uma placa de madeira. Para este trabalho o artista esboçou vários desenhos e numerosos trabalhos e estudos preparatórios, incluindo um detalhe de uma perspectiva linear das ruínasde um edifício clássico. Mas em 1482 Leonardo saiu com destino a Milão por ordens de Lourenço de Médici, em tributo a Ludovico Sforza, omouro, e a pintura e todo o trabalho que havia tido foi abandonada.
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