Em 1476, Leonardo da Vinci, juntamente com mais três alunos do ateliê de Verrocchio, foram acusados de sodomia; segundo a acusação referente a Leonardo, ele teria tido relações homossexuais com Jacopo Saltarelli, um jovem de 17 anos muito popular à época em Florença como prostituto. Diante, no entanto, da falta de provas concretas que confirmassem semelhante acusação, Leonardo foi absolvido. A partir desta data até 1478não existem registros nem de obras suas nem de seu paradeiro, embora se costuma presumir que Leonardo tenha estado no ateliê, em Florença, entre 1476 e 1481. Em 1478foi-lhe encomendada a pintura de um retábulo para a Capela de São Bernardo, e a Adoração dos Magos, em 1481, para os monges de San Donato a Scopeto. Esta importante comissão foi interrompida com a ida de Leonardo para Milão.
Em 1482 Leonardo, que de acordo com Vasari era um músico muito talentoso, criou uma lira de prata, com a forma da cabeça de um cavalo. Lourenço de Médici, dito "il Magnifico", grande humanista, enviou Leonardo, a portar a lira como um presente, a Milão, para selar a paz com Ludovico Sforza (dito il Moro, "o Mouro"), Duque de Milão não oficial. Foi nesta época que Leonardo da Vinci escreveu uma carta a Ludovico, citada frequentemente, na qual ele descreve as coisas diversas e maravilhosas que ele conseguia realizar no campo da engenharia, e informando o seu senhor que ele também podia pintar.
A Adoração dos Magos, (1481-1482)—Uffizi. Em Março de 1481, a Leonardo foi encomendada esta pintura, pelos monges de São Donato Scopeto em Florença. O notário do mosteiro era o pai de Leonardo, e é muito provável que tenha induzido os monges a contratar seu filho
Leonardo continuou a trabalhar em Milão, entre 1482 e 1499. Recebeu a encomenda de pintar a Virgem dos Rochedos para a Confraria da Imaculada Conceição, e a Última Ceia para o mosteiro de Santa Maria delle Grazie.[19] Enquanto vivia em Milão, entre 1493 e 1495, Leonardo listou uma mulher, chamada Caterina, entre seus dependentes, nas suas declarações de imposto de renda. Quando ela morreu, em 1495, a lista dos gastos com o funeral sugere que ela pode ter sido sua mãe.
Trabalhou em diversos projetos para Ludovico, incluindo o preparo de carros alegóricos edesfiles para ocasiões especiais, o projeto de uma cúpula para a Catedral de Milão, e um modelo de um imenso monumento equestre para Francesco Sforza, o antecessor de Ludovico. Setenta toneladas de bronze foram separadas para a sua confecção; o monumento permaneceu inacabado por diversos anos, o que não foi comum na carreira de Leonardo. Em 1492 um modelo de argila foi terminado; ele era maior, em tamanho, que as duas únicas estátuas equestres do Renascimento, a estátua de Gattemelata, em Pádua, e a de Bartolomeo Colleoni, de Verrocchio, em Veneza, e ficou conhecido como o "Gran Cavallo".[22][33]
Leonardo começou a fazer os projetos detalhados para a sua fundição;[22]Michelangelo, no entanto, sugeriu, de maneira indelicada, que Leonardo seria incapaz de fazê-lo.[19] Em novembro de 1494 Ludovico usou o bronze para fabricar canhões, visando defender a cidade da invasão de Carlos VIII da França.
No início da Segunda Guerra Italiana, em 1499, as tropas invasoras francesas de Luís XIIsucessor de Carlos VIII, utilizaram-se do modelo de argila do Gran Cavallo como alvo para praticar tiro. Com a deposição de Ludovico Sforza, Leonardo, juntamente com seu assistente, Salai, e seu amigo, o matemático Luca Pacioli, abandonou Milão e fugiu para Veneza, passando por Mântua, sendo que em Veneza foi empregado como arquiteto e engenheiro militar, planejando métodos de defender a cidade de um ataque naval.
Ao retornar para Florença, em 1500, foi recebido, juntamente com sua família e criadagem, pelos monges servitas do mosteiro de Santissima Annunziata, onde tinha à sua disposição um ateliê. Foi ali que, de acordo com Vasari, ele criou o desenho da Virgem, o Menino, Sant'Ana e São João Batista - uma obra que conquistou tanta admiração que homens e mulheres, jovens e velhos vinham vê-la, em massa,como se estivessem frequentando um grande festival.
Em 1502 Leonardo passou a trabalhar para César Bórgia, filho do Papa Alexandre VI, atuando como arquiteto e engenheiro militar, e viajando por toda a Itália com seu patrão;[16] é nessa viagem que conheceNicolau Maquiavel. Retornou à Florença, onde voltou a fazer parte da Guilda de São Lucas, em 18 de outubro de 1503; recebeu a encomenda de um retrato: a Mona Lisa, e passou os dois anos seguintes desenhando e pintando um grande mural da Batalha de Anghiari para a Signoria,[16] enquanto Michelangelo foi responsável pela peça que a acompanhava, A Batalha de Cascina.[nb 15] Ainda em Florença, em 1504, fez parte de um comitê formado para transferir, contra a vontade do próprio autor, Michelangelo, a célebre estátua do Davi.[36]
Em 1506 retornou a Milão. Muitos dos seus pupilos e seguidores mais importantes, no campo da pintura, ou o conheceram ou trabalharam com ele naquela cidade,[19] incluindo Bernardino Luini, Giovanni Antonio Boltraffio e Marco D'Oggione.[nb 16] Seu pai morreu em 1504, e como resultado, em 1507 Leonardo teve de voltar à Florença para resolver com seus irmãos os problemas decorrentes da herança e das propriedades paternas. No ano seguinte retornou para Milão sobre solicitação do governador francês Charles d'Amboise, para resolver problemas de trabalhos inconclusos, onde passou a viver em sua própria casa, na região daPorta Orientale, na paróquia de Santa Babila.[16]. Após mercenários suíços expulsarem os franceses em1512, Massimiliano Sforza filho de Ludovico, ascende ao poder, e Leonardo fica sem patrono. No ano seguinte é convidado por Giuliano de' Médici filho do il Magnifico, para viajar para Roma, que está sobre o controle do Papa Leão X, um Médici.
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