Entre 1487 e 1490 Leonardo assume uma posição de destaque na cortemilanesa. O seu trabalho não se resumia a pintar, e entre outras coisas, também era responsável pela organização de festividades, trabalho que intimamente não o contentava;[11] trabalhou vários anos na realização de umaestátua equestre para o antecessor de Ludovico, Francesco Sforza, que nunca concluiu e na edificação de estruturas defensivas, como arquiteto militar do duque. Leonardo também participou da decoração de quartos e apartamentos da corte (sendo somente parte da Salla delle Asse trabalhada por volta de1498, o que restou deste encargo), e na decoração do refeitório dos padres dominicanos de Santa Maria delle Grazie(1495-1498).[15] É nesta época de grandes feitos que inúmeros retratos de mulheres intimamente ligadas ao seu patrono são realizados, entre eles o retrato de uma jovem muito admirada na corte, cujo resultado seria uma mistura da linguagem iconográfica de Ginevra de' Benci e o naturalismo da Virgem dos Rochedos.
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