Estudo para um retrato deIsabella d'Este (1500) Louvre.
Ao longo da vida de Leonardo, seu extraordinário poder de inventividade, sua "espetacular beleza física", "graça infinita", "grande força e generosidade", "espírito régio e tremendo alcance mental", como foram descritos por Vasari, atraíram a curiosidade daqueles que o cercavam. Diversos autores especularam sobre os vários aspectos da personalidade de Leonardo; um deles, a sua adoção de éticas e práticas pessoais, que podem ser ocasionadas de sua crescente admiração pela natureza e suas criaturas, como pode ser exemplificado por seu vegetarianismo e o hábito, descrito também por Vasari, de comprarpássaros engaiolados e libertá-los.
Leonardo teve muitos amigos que se tornaram profissionais renomados em seus campos, ou que são célebres até hoje por sua importância histórica. Entre eles está o matemático Luca Pacioli, com quem ele colaborou num livro na década de 1490, assim como Franchinus Gaffurius e Isabella d'Este, a grande dama do Renascimento. Com a exceção desta última, Leonardo parece não ter se relacionado intimamente com mulheres. Isabella foi retratada por ele durante uma viagem que levou-os a Mântua; o retrato teria sido usado como rascunho para uma pintura, que não existe mais.
Além de suas amizades, Leonardo mantinha sua vida privada em segredo. Sua sexualidade foi alvo frequente de estudos, análises e especulações. Esta tendência já se iniciou no meio do século XV, e tomou novo ímpeto nos séculos XIX e XX, especialmente a partir deSigmund Freud.
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