Não se sabe ao certo a natureza da origem do trabalho inacabado, é sugerido tratar-se da Virgem dos Rochedos versão de Londres, em que, em uma sentença judicial datada de 27 de abril, era cobrada a finalização da pintura à Leonardo e Ambrogio de Pedris.[49] Possivelmente, a pintura inicial tratava de uma cena de adoração ao Menino Jesus, já que exames em infravermelho realizados em 2005 revelaram uma pintura diferente oculta, por baixo da versão visível,[91] entretanto, Leonardo retomou a composição da anterior Virgem dos Rochedos de1483, com leves alterações, e figuras maiores e mais monumentais do que a versão anterior. O fator da execução da mesma pintura é alvo de controvérsias, mas sabe-se que a versão de Londres foi a entregue, de fato, a confraria, mesmo provavelmente, ainda inacabada, e a anterior ficou em mãos de Leonardo.
Leonardo teve uma estranha carreira, de não cumprimento de prazos, de encomendas inconcluídas ou mesmo jamais entregues, o que resultava em clientes insatisfeitos e frequentes cobranças.[3][15] Destes trabalhos inacabados, parece existir um importante que retoma as posições oblíquas de pinturas anteriores como São Jerônimo no Deserto, e cuja origem não é necessariamente de uma encomenda.
 | Faça sempre suas figuras de tal modo que o tronco não esteja orientado na mesma direção da cabeça. Deixe o movimento da cabeça e dos braços ser suave e agradável, valendo-se de diferentes giros e torções. |  —Leonardo da Vinci[49] |
Nessa nova pintura, a coroação dos muitos desenhos e esboços do tema,[15] abordado pelo artista em diversas ocasiões como em A Virgem, o Menino, Sant'Ana e São João Batista,[49]Leonardo emprega novamente o sutil efeito do sfumato. A pintura retrata a Virgem Maria (cujo manto parece evocar a igualmente oblíqua Virgem Benois, uma de suas primeiras Madonas), seu filho Jesus e sua mãe Santa Ana, avó de Jesus, em uma cena privada e intimista. O que faz esta pintura incomum é que há duas figuras posicionadas obliquamente, sobrepostas. Maria está sentada no joelho de sua mãe, Santa Ana. Ela se inclina para frente para segurar o menino Jesus que brinca (um tanto grosseiramente) com um cordeiro, sinal de seu próprio e vindouro sacrifício.[22] Essa pintura copiada muitas vezes, foi influência para Michelangelo, Rafael e Andrea del Sarto,[16] e através deles Pontormo eCorreggio. Na composição, Leonardo mostra novidades que serão adotadas principalmente pelos pintores venezianos Tintoretto e Veronese.
Essa pintura assim como Mona Lisa acompanharia Leonardo desde então, entretanto devido a problemas, ficou por concluir.
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