Vida profissional, 1476–1513 - LEONARDO DA VINCI

Dando início a carreira profissional de artista, o retrato de uma jovem foi encomendado diretamente a Leonardo, marcante, possui uma forte presença iconográfica e uma austera amargura.

• Ginevra de' Benci

Prematuramente noiva de Luigi di Bernardo di Lapo Niccolini, a juventude de Ginevra, filha de Amerigo Benci, um banqueiro, e possívelmente desejada do embaixador de Veneza, Bernardo Bembo alcançou a eternidade com estapintura, encomendada provavelmente pelo último, embora seja sugerido que a encomenda tenha sido feita pela família da jovem em comemoração de seu casamento.

Frente e reverso de Ginevra de' Benci

A pintura inicialmente maior, sofreu danos, e proprietários posteriores provavelmente a compactaram com um corte de cerca de nove centímetros em sua parte inferior. Tal suposição é sustentada pela pintura do reverso, e por um desenho preparatório de mãos, que seria da mesma jovem. O desenho encontra-se na Royal Library, Castelo de Windsor.

A criptografia Alguns historiadores e especialistas concluem que Leonardo gostava muito de distorcer coisas como em um quebra-cabeça. Muitos acham que sua escrita invertida era um código que protegia seus esboços contra espiões. Segundo Bruce Peterson, da RYP Australia Major Projects, Leonardo da Vinci escrevia assim porque era canhoto e não queria borrar os textos que criava febrilmente. Já historiadores acreditam que esta escrita era um sinal de que Leonardo da Vinci tinhadislexia, pois escrevia de forma embaralhada e ás vezes gostava de formar anagramas.

Tem-se conta de que o nome da jovem e o da pintura formam um jogoiconográfico de palavras. Atrás da bela jovem, surge uma juniperus. A palavra italiana que define esta árvore é ginepro, significando genebra 
ouzimbro. Contudo, o significado renascentista da árvore era a pureza e a castidade. Esta ideia é reforçada pela frase inscrita no reverso da pintura, na qual está pintado um pergaminho com louros e uma palma, ambos em torno de um pequeno ramo de zimbro. No pergaminho há os seguintes dizeres:A beleza adorna a virtude (VIRTUTEM FORMA DECORAT).

A expressão facial da jovem é o mais intrigante na pintura. Olhando o espectador sem encarar, a incerteza dos seus sentimentos intriga os especialistas; não se sabe se está cansada, triste, serena, zangada, ou seja, um rol de sentimentos inacabáveis que a expressão facial lhe atribui. Uma jovem que oculta o íntimo, modesta, ausente de jóias, tem como maior adorno a própria beleza natural como a paisagem que a cerca, o que poderia justificar a inscrição do reverso.